Beliau pergi ke Mekah untuk menunaikan ibadah Haji, tetapi kemudian bermukim di sana selama 7 tahun dengan maksud memperdalam ilmunya. Guru utama beliau adalah ayahnya sendiri. Sedangkan ketika berada di Mekah beliau belajar/berguru pada sayyid Ahmad Zaini Dahlan ( Mufti Mekah ).
Pada tahun 1848 beliau berangkat pula ke Hadramaut untuk balajar pada guru-gurunya :
1.Syekh Abdullah bin Husein bin Thahir
2.Habib Abdullah bin Umar bin Yahya
3.Habib Alwi bin Saggaf Al-Jufri
4.Habib Hasan bin Shaleh Al-Bahar.
Dari Hadramaut beliau berangkat pula ke Mesir dan belajar di Kairo walaupun hanya untuk 8 bulan. Kemudian meneruskan perjalanan lagi ke Tunis ( berguru pada Syekh Abdullah Basya ), Aljazair ( belajar pada Syekh Abdurahman Al-Magribhi ), Istanbul, Persia dan Syiria. Maksud beliau berpergian dari satu negeri ke negeri lain
Habib Usman diangkat menjadi Mufti menggantikan mufti sebelumnya, Syekh Abdul Gani yang telah lanjut usianya, dan sebagai Adviseur Honorer untuk urusan Arab ( 1899 — 1914 ) di kantor Voor Inlandsche Zaken. Sebagai seorang Ulama, Habib Usman ini sangat produktif mengarang buku. Walaupun buku-buku karangannya pendek-pendek, sekitar 20 halaman saja, tetapi banyak mengenai pertanyaan yang sering timbul dalam masyarakat Muslim tentang syariat Islam. Beberapa buku karangannya, yaitu : Taudhih Al-Adillati 'ala Syuruthi Al-Abillah, Al-Qawanin Asy-Syar'iyah Ii AhI Al-Majalisi Al-Hukmiyah wal Iftaiyah , Ta'bir Aqwa 'adillah, Jam Al-Fawaid, Sifat Dua Puluh, Irsyad Al-Anam, Zahr Al-Basyim,Ishlah Al-Hal, Al-Tuhfat Al-Wardiah, Silsilah Alawiyah, Al-Thariq Al-Shahihah, Taudhih Al-Adillah , Masalik Al-Akhyar, Sa'adat Al-Anam, Nafais Al-lhlah„
